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Erklärt: Einfache Idee, die bahnbrechende Reaktionen katalysiert

Die einfache Idee, die List und MacMillan unabhängig voneinander entwickelten, bestand darin, nach neuen Katalysatoren zu suchen, den Substanzen, die zur Beschleunigung chemischer Reaktionen verwendet werden, obwohl die meisten glaubten, an einem bestehenden, etwas ineffizienten Set festzustecken.

Die Preisträger 2021 Benjamin List (links) und David Macmillan. (Nobelpreis-Website)

Einfache Ideen sind oft am schwersten vorstellbar, sagte das Nobelpreiskomitee bei der Ehrung von Benjamin List und David MacMillan mit dem diesjährigen Chemie-Nobelpreis.





Die einfache Idee, die List und MacMillan unabhängig voneinander entwickelten, bestand darin, nach neuen Katalysatoren zu suchen, den Substanzen, die zur Beschleunigung chemischer Reaktionen verwendet werden, obwohl die meisten glaubten, an einem bestehenden, etwas ineffizienten Set festzustecken.

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Die neuen Katalysatoren, die aus natürlich vorkommenden Chemikalien gewonnen wurden, waren umweltfreundlicher und billiger und stellten sicher, dass das Endprodukt der chemischen Reaktion von einer bestimmten Sorte war – und mussten keinen Reinigungsprozess durchlaufen, um die gewünschte Art von Verbindung zu erhalten.



Die mit dem Nobelpreis für Chemie 2021 ausgezeichnete Entdeckung hat die molekulare Konstruktion auf ein völlig neues Niveau gehoben, sagte das Nobelkomitee. Zu seinen Anwendungen gehört die Erforschung neuer Pharmazeutika und es hat auch dazu beigetragen, die Chemie grüner zu machen.

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Katalysatoren



Wenn zwei oder mehr Verbindungen reagieren, um neue Verbindungen zu bilden, wird der Prozess oft durch andere Chemikalien unterstützt, die sich nicht selbst verändern, aber die Reaktion beschleunigen. Diese Katalysatoren sind spätestens seit Mitte des 19. Jahrhunderts bekannt und werden heute in nahezu allen chemischen Prozessen eingesetzt.


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Bis etwa 2000 waren nur zwei Arten von Chemikalien als wirksame Katalysatoren bekannt: Metalle, hauptsächlich schwerere Metalle; und Enzyme, natürlich vorkommende schwere Moleküle, die alle lebenserhaltenden biochemischen Prozesse erleichtern. Beide dieser Katalysatorsätze wiesen Beschränkungen auf.



Schwerere Metalle sind teuer, schwer abzubauen und giftig für Mensch und Umwelt. Trotz bester Verfahren blieben Spuren im Endprodukt; dies stellte sich in Situationen, in denen Verbindungen mit sehr hoher Reinheit erforderlich waren, wie bei der Herstellung von Arzneimitteln, vor Probleme. Außerdem erforderten Metalle eine wasser- und sauerstofffreie Umgebung, die im industriellen Maßstab nur schwer zu gewährleisten war.

Enzyme hingegen funktionieren am besten, wenn Wasser als Medium für die chemische Reaktion verwendet wird. Aber das ist keine Umgebung, die für alle Arten chemischer Reaktionen geeignet ist.



Organokatalyse

List und MacMillan, beide 53, begannen mit einfachen organischen Verbindungen zu experimentieren. Organische Verbindungen sind meist natürlich vorkommende Stoffe, die um ein Gerüst von Kohlenstoffatomen herum aufgebaut sind und normalerweise Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor enthalten. Lebenserhaltende Chemikalien wie Proteine, bei denen es sich um lange Ketten von Aminosäuren (Kohlenstoffverbindungen, die Stickstoff und Sauerstoff enthalten) handelt, sind organisch. Enzyme sind auch Proteine ​​und damit organische Verbindungen.



List und MacMillan waren sich früherer Forschungen aus den 1970er Jahren bewusst, in denen eine Aminosäure namens Prolin als Katalysator in einigen spezifischen Reaktionen verwendet wurde. Aber seine Rolle wurde nicht vollständig erforscht. Sie begannen, mit einzelnen Aminosäuren in Enzymen zu arbeiten – und stießen auf Gold.

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Asymmetrische Katalyse



Die einzelnen Aminosäuren hatten einen zusätzlichen Vorteil: Sie sorgten dafür, dass bei der Reaktion nur eine Sorte des Endprodukts anfiel.

Stoffe können genau dieselbe chemische Zusammensetzung und Summenformel haben; unterscheiden sich jedoch stark in ihren Eigenschaften. Sie werden als Isomere bezeichnet. Eine Art von Isomeren sind solche, die sich in der Ausrichtung einzelner Atome im dreidimensionalen Raum unterscheiden. Zwei Moleküle könnten genau gleich sein, außer dass sie Spiegelbilder voneinander sind, wie unsere Hände. Der Einfachheit halber bezeichnen Wissenschaftler diese Moleküle oft als Linkshänder oder Rechtshänder. Dieser einfache Unterschied kann manchmal enorme Konsequenzen haben, da er es den Molekülen ermöglicht, sich an verschiedenen Stellen zu binden, wenn sie mit anderen Molekülen interagieren.

Das Endprodukt einer chemischen Reaktion ist in der Regel eine Mischung aus links- und rechtsgängigen Molekülen. Die üblichen chemischen Reaktionen in Laboratorien sind diesbezüglich nicht selektiv. Aber die Natur ist. Da die Spiegelbilder sehr unterschiedliche Eigenschaften haben können, sind natürliche Prozesse äußerst selektiv und präzise. Sie produzieren entweder ein linkshändiges oder ein rechtshändiges Molekül.

List und MacMillan fanden heraus, dass sie durch die Verwendung einer natürlichen Verbindung wie einer Aminosäure als Katalysator nur ein spezifisches Spiegelbild des Endprodukts erhalten. Dies wurde später als asymmetrische Katalyse bezeichnet.

List und MacMillan haben sich einen absoluten Game Changer ausgedacht. Das Gebiet der Organokatalysatoren, ein Name, mit dem MacMillan später diese neuen Katalysatorsätze beschrieb, ist in den letzten zwei Jahrzehnten explodiert. Sie entdeckten ein einfaches, geniales Werkzeug, dessen Wirkung jedoch enorm war, hauptsächlich in der pharmazeutischen Industrie, aber auch an mehreren anderen Orten, sagte Prof. RG Bhat vom Indian Institute of Science Education and Research in Pune, der selbst mit Organokatalysatoren arbeitet .

Dr. S. Chandrashekhar, Direktor des Indian Institute of Chemical Technology in Hyderabad, sagte, die große Bedeutung der Arbeit sei, dass sie die Prozesse viel sicherer und nachhaltiger mache als zuvor.


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Ich freue mich auch sehr, dass das Nobelkomitee diesmal einen Durchbruch in der reinen Chemie ausgewählt hat. Der Chemie-Nobel habe in der Vergangenheit oft Arbeiten gewürdigt, die im Wesentlichen in den Bereich der Biologie gehörten, sagte er.

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